1 września 1939 niemiecka Luftwaffe rozpoczęła bombardowanie Warszawy. Dowództwo nad obroną stolicy powierzono gen. Walerianowi Czumie (od 3 września komendantowi obrony miasta) oraz gen. Juliuszowi Rómmlowi (od 8 września dowódcy Armii Warszawa). Bohaterska obrona trwała do 28 września, oprócz wojska, stolicę broniła ludność cywilna, którą wspierał prezydent Stefan Starzyński.
W okresie okupacji Warszawa była siedzibą władz dystryktu warszawskiego Generalnego Gubernatorstwa. Celem nazistów było całkowite zgermanizowanie Warszawy (m.in. tzw. plan Pabsta) stąd też miała tu miejsce masowa eksterminacja warszawian (liczne egzekucje, deportacje, wysyłki do obozów koncentracyjnych, obozów zagłady, na roboty do Rzeszy etc.).
W 1939 Warszawa była największym skupiskiem Żydów w Europie oraz drugim – po Nowym Jorku – na świecie. Według spisu ludności żydowskiej przeprowadzonego 28 października 1939 w Warszawie mieszkało wtedy 359 827 Żydów. W pierwszych latach okupacji stali się oni głównym celem niemieckiego terroru. W listopadzie 1940 utworzono getto. W 1942 80% mieszkańców getta wymordowano w komorach gazowych obozu zagłady w Treblince. W 1943 po powstaniu getto zostało zlikwidowane, pozostałych jeszcze przy życiu mieszkańców wymordowano lub wywieziono do obozów w dystrykcie lubelskim, a cały teren dzielnicy zamkniętej zrównano z ziemią.
Mimo hitlerowskiego terroru od początku okupacji Warszawa była wielkim centrum ruchu oporu i walki z okupantem. Intensywność i różnorodność form, m.in. formowanie wojska, masowe akcje zbrojne, mały i duży sabotaż, tajna działalność oświatowo-kulturalna, ratowanie dzieł sztuki, działalność rozmaitych ośrodków kierowniczych i działających w konspiracji stronnictw i grup politycznych uczyniły Warszawę siedzibą władz Polskiego Państwa Podziemnego i Komendy Głównej Armii Krajowej. 14 września 1944 roku Armia Czerwona wraz z 1 Armią Wojska Polskiego wyzwoliły prawobrzeżną Warszawę. Terror okupanta niemieckiego z jednej i niebezpieczeństwo ekspansji dyktatury stalinowskiej z drugiej strony były asumptem zorganizowania przez AK w ramach akcji „Burza” powstania warszawskiego, które wybuchło 1 sierpnia 1944 roku i objęło całą lewobrzeżną Warszawę. Trwało ono 63 dni, oprócz powstańców z okupantem bohatersko walczyła także znaczna część ludności cywilnej. O upadku zdecydowała oprócz dostatecznego braku pomocy z zewnątrz, wzmożona eksterminacja ludności przez nazistów (m.in. rzezie na Woli i Ochocie).
Po kapitulacji, hitlerowcy w ramach zemsty wygnali większość mieszkańców, a zabudowę miasta systematycznie niszczyli. W czasie powstania po stronie polskiej zginęło 16 tys. powstańców i około 150 tys. ludności cywilnej. Ogółem podczas wojny, zginęło ok. 700 tys. warszawian. 17 stycznia 1945 zakończyła się okupacja hitlerowska, Armia Czerwona i Ludowe Wojsko Polskie zajęły lewobrzeżną Warszawę.
W wyniku bombardowania Warszawy (1939), powstania w getcie warszawskim (1943), powstania warszawskiego (1944) i zburzenia Warszawy (1944–1945) zniszczeniu uległo 75–85% zabudowy miasta (w tym 923 z 957 zabytków architektury). 14 lutego 1945 powołano Biuro Odbudowy Stolicy, 3 maja 1945 otwarto wystawę Warszawa oskarża, 16 czerwca 1945 utworzono Społeczny Fundusz Odbudowy Stolicy. W okresie stalinizmu miały miejsce liczne represje przedstawicieli opozycji i państwa podziemnego. Wskutek centralizacji państwa Warszawa stała się głównym centrum administracyjnym i politycznym kraju. Konstytucja Polskiej Rzeczypospolitej Ludowej (1952) jako pierwsza określiła Warszawę jako stolicę Polski. 14 maja 1955 roku został podpisany Układ Warszawski. W pełni historycznie odbudowano Stare i Nowe Miasto, Trakt Królewski wraz z okolicami i większość pojedynczych obiektów. W pozostałych przypadkach budowano w duchu modernizmu i socrealizmu, czego przykładem jest Pałac Kultury i Nauki. Odbudowano mosty, unowocześniono sieć transportową (m.in. Trasa W-Z). Kolejne inwestycje prowadzono w dalszych latach. Warszawa otrzymała sieć nowych arterii komunikacyjnych (m.in. Wisłostradę, Trasę Łazienkowską, Trasę Toruńską), wzniesiono Dworzec Centralny. Nastąpiła silna industrializacja (m.in. przemysł samochodowy, metalurgiczny, elektroniczny, farmaceutyczny, budowlany, odzieżowy, spożywczy) i urbanizacja (osiedla mieszkaniowe m.in. Bródno, Jelonki, Tarchomin, Targówek, Ursynów-Natolin-Kabaty). Przez cały okres PRL-u w Warszawie kształtował się ruch opozycyjny. Rozwijała się współczesna awangarda w sztuce, oprócz „Zachęty” nowymi wielkimi centrami sztuki nowoczesnej stały się m.in. Centrum Sztuki Współczesnej w Zamku Ujazdowskim, Galeria Foksal. W 1973 roku rozpoczęła się odbudowa Zamku Królewskiego. 2 czerwca 1979 w Warszawie rozpoczęła się pierwsza pielgrzymka papieża Jana Pawła II w Polsce. Od 6 lutego do 5 kwietnia 1989 roku w Pałacu Namiestnikowskim w Warszawie odbyły się obrady Okrągłego Stołu, które zapoczątkowały transformację ustrojową. Powołano lokalny samorząd i dokonano demokratyczne wybory przedstawicieli rad siedmiu dzielnic (Żoliborz, Wola, Ochota, Mokotów, Śródmieście, Praga-Północ, Praga-Południe). W 1994 roku dokonano reformy administracyjnej stolicy. Pierwszymi prezydentami miasta po okresie PRL byli kolejno Stanisław Wyganowski, Mieczysław Bareja, Marcin Święcicki, Paweł Piskorski i Wojciech Kozak. Po uchwaleniu w 2002 nowej tzw. ustawy warszawskiej, Warszawa stała się jednolitą gminą miejską na prawach powiatu, która jest częścią województwa mazowieckiego składającą się z 18 dzielnic. Pierwszym prezydentem Warszawy według nowego ustroju został Lech Kaczyński, następnie przez krótki okres Mirosław Kochalski i Kazimierz Marcinkiewicz. Od 2006 funkcję tę pełni Hanna Gronkiewicz-Waltz. Po 1990 roku nastąpił boom budowlany, miasto stało się ważnym centrum finansowym i siedzibą inwestorów krajowych i zagranicznych. Spośród wielu inwestycji do największych zalicza się m.in. budowę metra (pierwsza linia oddana do użytku w 1995 r.), Stadionu Narodowego, Muzeum Powstania Warszawskiego, obwodnicy Warszawy, odbudowę historycznej zabudowy placu Teatralnego, renowację Krakowskiego Przedmieścia, przebudowę lotniska im. F. Chopina na Okęciu.
